REAKSI
SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih hidrogennya diganti
dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon potensil digantikan dengan
halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang semua hidrogennya dapat diganti.
Substitusi
Nukleofilik (SN) : Penggantian atom atau gugus atom dari suatu
molekul atau nukleofil. Nukleofil: spesies yang mempunyai atom dengan orbital
terisi 2 elektron (pasangan elektron).
Reaksi SN1
Mekanisme SN1 dalah proses dua tahap. Mekanisme reaksi SN1
hanya terjadi pada alkil halide tersier.Nukleofil yan dapat
menyerang adalah nukleofil basa sangat lemah, seperti : H2O, CH3CH2OH.
Pada tahap pertama, ikatan
antarakarbon dengan gugus pergi putus.
Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion
karbonium.
Pada tahap kedua (tahap cepat), ion
karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk produk.
Pada
mekanisme SN1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab
pada tahap lambat hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat.
Tahap ini sama sekali tidak melibatkan nukleofil.
Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme
SN1:
1. Kecapatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap
penentu kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi
menyebabkan hilangnya aktivitas optik karena terjadi rasemik. Pada ion
karbonium, hanya ada a gugus yang terikat pada karbon positif. Karena itu,
karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil
mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan
kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah
rasemit. Misalnya, reaksi (S)-3-bromo-3-metilheksana dengan air menghasilkan
alkohol rasemik.
X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat jika R merupakan
struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai
dengan urutan kestabilan ion karbonium, 3o-Spesies antaranya (intermediate
species) adalah ion karbonium dengan geometrik planar sehingga air mempunyai
peluang menyerang dari dua sisi (depan dan belakang) dengan peluang yang sama
menghasilkan adalah campuran rasemik Reaksi substrat R > 2o >> 1o.
PERMASALAHAN :
1. Mengapa
hanya nukleofil lemah yang dapat menyerang?jelaskan alasannya!
2. Mengapa
kecepatan reaksi pada substitusi nukleofil SN1 tidak bergantung pada
konsentrasi nukleofil?
3. Apa
yang membedakan tahap lambat dan tahap cepat?jelaskan hal yang mempengaruhi hal
tersebut!
Saya Vinni Sridayanti Nim A1C117030
BalasHapusDisini saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan no. 2
Seperti yang kita ketahui bahwa mekanisme reaksi SN1 berlangsung dalam dua tahapan (ia tidak meliputi protonasi atau deprotonasi). Dimana tahap penentu laju reaksinya berada pada tahap pertama, yakni tahap pembentukan karbokation. Sehingga laju reaksi dari reaksi SN1 secara umum sama dengan laju pembentukan karbokation dan tidak melibatkan konsentrasi nukleofil. Oleh karena itu kenukleofilikan tidak menjadi faktor kelajuan reaksi dan laju keseluruhan reaksi hanya bergantung pada konsentarsi pereaksi. Sesuai dengan rumus laju reaksi SN1, yaitu: Laju reaksi = k [pereaksi].
Semoga bermanfaat.
Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusKomentar ini telah dihapus oleh pengarang.
BalasHapusSaya Liveya parandika dengan Nim A1C117014 Baiklah saya akan membantu menjawab permasalahan yang no 1, menurut pendapat saya ketika suatu reaksi itu direaksikan
BalasHapusdengan suatu nukleofil yang merupakan kebasaannya menurut Lewis atau basa yang sangat lemah seperti H2O, CH3CH2OH direaksikan dengan t- butil bromida maka akan terbentuk sebuah produk Subtitusi dengan produk eliminasi tersebut. Terjadinya hal tersebut maka akan menghasilkan suatu reaksi campuran,Sehingga air dan Ethanol dapat digunakan sebagai pelarut dan penguraian.
Terimakasih
Semoga membantu
Nama saya, Melin Yohana Sitio (NIM A1C117038)
BalasHapusSaya akan coba menjawab permasalahan nomor 3. Yang dimaksud dengan tahap lambat dan tahap cepat pada mekanisme reaksi SN1 ini yaitu tahap lambat maksudnya apabila laju reaksi tersebut tidak mudah mengalami pembentukan karbokation, maka akan semakin lambat reaksi berlangsung (gugus alkil halidanya adalah primer). Dan tahap cepat yang dimaksud yaitu dimana reaksi SN1, yang mengandung semua faktor yang menstabilkan ion karbonium reaksi akan berlangsung semakin cepat. Pada umumnya energi yang dipakai untuk mengionisasi sebagian energi diberikan oleh pelarut, dan mekanisme SN1 cenderung reaksi akan cepat berlangsung bila alkil halidanya tersier. Semoga membantu.