REAKSI BERSAING SN2 DAN E2

Reaksi bersaing antara SN2 dan E2

haii ...Pada pertemuan kali ini saya akan membahas tentang reaksi bersaing antara sn2 dan e2. Pada Reaksi SN2 dan E2 sama2 terjadi karena pelarut yang polar dan basa yang kuat sehingga sering terjadi perlombaan antara reaksi SN2 dan E2. Pada kompetisi ini, reaksi SN2 lebih gampang terjadi dari pada E2 karena kondisi reaksinya kurang basa. Semakin tinggi tingkat kebasaan suatu reaksi, semakin besar kemugkinan eliminasi terjadi.

            Apabila nukleofil (basa) menyerang atom karbon yang mengikat gugus pergi,terjadilah substitusi, sedangkan nukleofil (basa) yang menyerang atom H-β, maka terjadi eliminasi.

Selain tingkat kebasaan kompetisi antara reaksi SN2 dan E2 dapat dipengaruhi oleh aspek berikut:

·         Struktur alkil halida (substrat)

a.       Jika substratnya merupakan halida primer, hasil substitusinya lebih unggul. Karena alkil halida primer sangat reaktif dalam reaksi SN2 dan kurang reaktif dalam reaksi E2, maka produk utama yang dihasilkan dibawah kondisi terjadinya reaksi SN2/E2 adalah berupa produk substitusi. Dengan kata lain, substitusi menang dalam kompetisi.

Jika alkil halida primernya mempunyai halangan sterik (mempunyai substituen pada karbon-β), maka nukleofil akan sukar menyerang karbon-α. Sebagai  hasilnya,eliminasi akan menang dalam kompetisi, sehingga produk eliminasi lebih dominan.

b.      Jika substratnya berupa halida sekunder. Sebuah alkil halida sekunder dapat membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2/E2. Jumlah relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa. Makin kuat dan meruah basa, makin besar persentase produk eliminasi. Contohnya, asam asetat (pKa = 4,76) merupakan asam yang lebih kuat daripada etanol (pKa = 15,9), maka ion asetat merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan ion etoksida. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.

c.       Jika substratnya halida tersier, reaksi eliminasi jauh lebih unggul daripada reaksi substitusi, karena alkil halida tersier sedikit reaktif terhadap reaksi SN2 dan sangat reaktif terhadap reaksi E2. 

     

    jadi, dapat disimpulkan bahwa pengaruh substrat (alkil halida) terhadap kompetisi antara reaksi SN2 dan E2 yaitu:

•          Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen banyak pada karbon α memberikan hasil utama reaksi eliminasi. Sebagai akibatnya, alkil halida tersier memberikan lebih banyak eliminasi dari pada alkil halida sekunder , dan lebih banyak lagi dari pada alkil halida primer.
•          Alkil halida dengan jumlah alkil bersubstituen terbanyak pada karbon-β memberikan hasil utama reaksi eliminasi.
•  Alkil halida yang tidak mempunyai hidrogen β tidak dapat mengalami eliminasi β

Permasalahan :

1.      Bisakah anda jelaskan apa saja selain penjelasan diatas faktor terjadinya reaksi bersaing antara sn2 dan e2 ini?

2.      Apakah ada kemungkinan E2 lebih dominan dari pada SN2 ?jika ada atau tidak jelaskan alasannya ?

3.      Mengapa pada alkil halida tersier sedikit reaktif terhadap reaksi SN2?